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多肽綠色化學(xué)新突破:CEM在Nature發(fā)表免清洗固相合成新方法

更新時間:2024-03-05      點擊次數(shù):1623


2023年12月9日,CEM公司的多肽研發(fā)團隊在Nature雜志上發(fā)表了重要的技術(shù)突破——全程免清洗多肽固相合成法,不僅可保證多肽合成的純度和產(chǎn)率,而且可降低95%甚至完荃放棄有毒試劑DMF的使用,彳切底改變了傳統(tǒng)多肽合成的工藝、方案和思路,引起多肽行業(yè)的轟動和廣泛關(guān)注。


多肽治療藥物是目前新型藥物研發(fā)的焦點,具有高效力和選擇性的生物靶點。最近利拉魯肽、司美格魯肽等新藥投入市場,其中諾和諾德單支藥物司美格魯肽年銷售額達(dá)到212億美金,引起了巨大的轟動。目前有超過80種多肽藥物被FDA批準(zhǔn),數(shù)百種處于臨床前研究和臨床開發(fā)階段。作為藥物,多肽已在廣泛的領(lǐng)域得到應(yīng)用,包括癌癥、代謝、呼吸系統(tǒng)、心血管、泌尿外科、自身免疫、疼痛和抗菌應(yīng)用。


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但到目前為止,化學(xué)合成方法SPPS的一個主要缺點是它在每個脫保護和耦合步驟之間的連續(xù)洗滌,步驟中使用有毒試劑DMF并且產(chǎn)生大量廢物。脫保護后洗滌是固相肽合成過程中不可夬少的,每個脫保護和偶聯(lián)步驟之間需要大約10次DMF洗滌,消耗大量的溶劑。不僅DMF試劑是公讠人的慢性致癌物質(zhì),而且連續(xù)洗滌步驟導(dǎo)致產(chǎn)生了大量廢物。并且,在2021年11月22日,歐盟在其官·方公報上發(fā)布法規(guī)(EU) 2021/2030,增加第76項關(guān)于N,N-二甲基甲酰胺(簡稱DMF或DMFA)的限制條款,正式將DMF納入REACH法規(guī)限制清單。規(guī)定從2023年12月12日起,該物質(zhì)本身及含有該物質(zhì)濃度≥0.3% 的物質(zhì)或混合物不得投放市場。

為了消除脫保護洗滌的需要,此Nature的文章中提出了全新的革命性工藝技術(shù),利用蒸發(fā)去除脫保護堿的工藝,一鍋法耦聯(lián)-脫保護方法采取了pyrrolidine(吡咯烷)代替原有的哌啶,pyrrolidine五元環(huán)更小,沸點更低(87℃),能夠加速脫保護,且pyrrolidine所用的濃度更低,容易在蒸發(fā)過程中去除。同時在反應(yīng)器底部添加了氮氣氣流,吹掃揮發(fā)的pyrrolidine,在反應(yīng)器頂部加入第二個氮氣源, 通過專用管路進入反應(yīng)容器上方的頂空,并通過排氣口排出從而實現(xiàn)了脫保護過程中的免洗技術(shù)。


另外,此方法還使用了基于傳統(tǒng)碳二亞胺的 N,N'-二異丙基碳二亞胺 (DIC)和 2-氰基2-(羥基亞氨基)乙酸乙酯(Oxyma Pure) 的活化設(shè)計的專禾刂方法。研發(fā)團隊采用這種方法去合成Jung-Redmann(JR)peptide這種的困難肽以及將這種無需洗滌的方法應(yīng)用于各種具有挑戰(zhàn)性的序列(長度最多 89個氨基酸),發(fā)現(xiàn)不僅對產(chǎn)品質(zhì)量沒有任何影響,而且實現(xiàn)了高純度,高速度的合成。

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Liberty PRO


新的免清洗工藝其根本性進步是為多肽合成提供了前斤戶未有的綠色途徑,完鎂實現(xiàn)固相多肽合成的速度、純度和產(chǎn)量。它彳切底改變傳統(tǒng)的SPPS合成方法大量使用有毒試劑的缺點,滿足現(xiàn)代藥物開發(fā)和生產(chǎn)對重復(fù)性、安全性和持續(xù)性發(fā)展的需求。


這項創(chuàng)新的多肽免清洗合成技術(shù)不僅成功應(yīng)用于CEM研發(fā)mmol級別的Liberty BLUE多肽合成系列,更重要的是在生產(chǎn)規(guī)模1000mmol級的Liberty PRO多肽合成器上得到了實際應(yīng)用。該技術(shù)在整個合成過程中省略了超過10次的清洗步驟,使用的堿基量僅為傳統(tǒng)方法的10-15%,同時減少了95%的DMF有毒試劑的使用和廢液排放。此外,剩余的5% DMF溶劑也可以被無毒的TamiSolve NxG-PS試劑替代。這種免清洗技術(shù)大幅提升了反應(yīng)效率,并顯著降低了試劑成本


總的來說,這種合成工藝是極其高效、經(jīng)濟、環(huán)保、高純度且可擴展的。它代表了從小規(guī)模到大規(guī)模多肽生產(chǎn)工藝效率的巨大飛躍,實現(xiàn)了以更低的成本、更快的速度和更安全的方法合成更優(yōu)質(zhì)的多肽。這一技術(shù)彳切改革了傳統(tǒng)的多肽合成生產(chǎn)管理方式和成本,推動多肽藥的發(fā)展和進步,并激勵和推動更多人士采用基于多肽的療法。


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